Immersa nella storia pre-rivoluzione e ricca di edifici d’epoca che abbracciano quattro secoli, la città un tempo chiamata “Sing Sing” è un luogo tutt’altro che sonnoso. L'Ossining scenografica gestisce un equilibrio unico tra la praticità moderna, come gli appartamenti di media altezza del rinnovato parco sul lungofiume, e la base pastorale su cui è emersa la città, caratterizzata dal suo centro storico e da quartieri storici come Crotonville. Metro-North può portarvi in città in 45-70 minuti, a seconda del treno, oppure con un'escursione in montagna verso nord. Una manciata di barche private è abbinata a canoa pubblica e kayak lungo le storiche sponde di Hudson, dove la ristorazione sul mare si abbina a tramonti perfetti. La città si affaccia anche sul Teatown Lake Reservation, un incantevole legno naturale di mille acri che comprende un lago con motivo a ninfee e l’incantevole Wildflower Island, un’opera di conservazione per la flora nativa.